[제약]
광학활성 화합물 합성법 개발

 촉매 비대칭 이중 알릴전이반응을 이용해 헤테로고리 화합물인 피란화합물을 합성하는 새로운 방법이 개발됐다.
 과학기술부와 한국과학재단의 지원으로 대학 우수연구센터인 분자설계 및 합성연구센터에 참여하고 있는 유찬모 교수(성균관대학교 화학과) 연구팀에 의해 개발됐다.
 유찬모 교수를 연구책임자로 1999년 6월에서 2002년 2월까지 6년간 진행된 연구는 총 1억2000만원의 지원금으로 진행됐다.
 가장 큰 성과는 지금까지 비대칭촉매 알릴전이반응의 문제점으로 남아있었던 낮은 반응성 및 오랜 반응시간을 근본적으로 해결하기 위해 반응촉진물질의 설계 및 응용을 시도한 결과 기존의 1/20의 촉매 양으로도 반응을 완성시킬 수 있었고 반응시간도 1/10로 줄일 수 있었다.
 그리고 기존방법으로는 진행시킬 수 없었던 다양한 촉매반응에 대해서 높은 선택성을 확보해 복잡한 화합물을 간결하게 합성할 수 있는 방법을 설계한 결과 현재 사용되고 있는 촉매로는 불가능했던 새로운 유형의 합성방법에 대한 문제점을 극복할 수 있었다.
 절대입체선택의 효율적 조절은 화학반응의 메카니즘과 삼차원 분자세계의 상호인식에 관한 이해증진을 제공해 준다. 광학활성화합물의 합성은 비단 화학세계의 탐구 뿐만 아니라 생성된 화합물의 높은 응용성에서도 가치를 찾을 수 있다.
 광학활성화합물 합성 연구배경은 탈리도마이드(Thalidomide) 비극에서 그 중요성을 찾을 수 있다. 진정제로 개발된 탈리도마이드는 1960년대 유럽에서 라세믹형태로 시판됐는데 이를 사용한 수많은 임산부들이 기형아를 출산했다.
 2개의 광학이성체의 물리적인 성질은 매우 작은 것으로 보이지만 3차원 공간배열은 화합물의 성질에 커다란 영향을 미치고, 생체에서 생리활성의 중추를 이루는 삼차원입체구조를 가진 효소의 수용체는 어떤 특정한 분자의 광학이성체를 구분할 수 있는 것에 기인하고 있다.
 광학활성을 갖는 화합물은 적어도 실제적인 면에서 천연물로부터 얻는 것이었으나 천연물은 양이나 특히 고도의 비대칭 탄소를 포함하고 있는 경우에는 극히 제한돼 있다.
 이에 따라 화학반응의 수단에 의해 상대적 혹은 절대입체성을 갖는 유기화합물의 합성은 현대유기화학에서 매우 긴요한 연구영역으로 부각됐다.
 연구는 상호보완적으로 대학에서 기초적인 전이금속촉매의 반응성과 3차원 화학세계에 대한 이해를 바탕으로 연구결과가 필요한 산업체의 기반기술이 결합될 때 실현이 가능한데, 대표적으로 2001년 노벨상 수상자인 일본의 노요리(Noyori)교수의 연구결과가 세계적 기업으로 성장한 타카사코에 의해 실용화 수준으로 개발된 사례와 2001년 노벨상 공동수상자 미국의 샤프리스(Sharpless)교수 연구실에서 수행된 몇 유형의 촉매비대칭 산화반응이 세프라코에 의한 대량생산 체계의 전환 연구들을 들 수 있다.
 촉매 비대칭합성은 효율성이나 응용성에서 새로운 가능성을 제시해주고, 특히 미래 지향적인 연구분야로 인식되고 있다. 이제껏 진행됐던 연구결과에 의해 기초적인 이해증진 측면에서 진전을 이뤘고 촉매비대칭합성 경로는 매우 정교한 요인에 의해 지배된다는 사실이 입증됐다.
 그러나 반응의 효율성, 효용성 및 응용성의 측면에서 촉매비 대칭합성은 이제 출발선상에 있는 것으로 평가되는데, 촉매에 의한 유기화합물의 합성방법론이 반응의 경제적인 측면에서 앞으로 산업계의 주요 테크놀로지로 자리 잡을 것이라고 미국의 Stanford대학의 트로스트(Trost)교수에 의해 제시되기도 했다.
 기본적인 촉매의 기능에 의한 새로운 요인을 검토하고 분석해 새로운 차원의 유기전이금속 반응을 구현하고 완벽한 선택을 통한 효용성과 응용성이 풍부한 고기능의 분자 구축을 위한 노력을 지속해 왔고, 연구실에서 개발한 반응조절인자에 의한 전이금속촉매 유기합성 방법론은 독특한 기질 분자와 경쟁력이 있는 새로운 촉매계의 도입, 그리고 반응 조절에 필요한 요인을 분석하고 이에 따르는 조절물질로 반응성 및 선택성에서 현저히 증가한 결과를 얻었다.
 알릴 유형의 알데히드 부가반응은 유용한 비대칭 알코올의 합성을 기대할 수 있는데, 비대칭 촉매 알릴전이반응은 매우 긴요하지만 효용성이 기대되는 촉매비대칭반응은 실현되지 않았다. 반응 메카니즘에 근거 반응촉진물질을 찾아냈고 이에 근간을 둔 새로운 시도는 기존의 반응을 현격히 증강시킬 수 있었으며, 알려진 방법으로는 진행할 수 없었던 다양한 유형의 반응을 실현시킬 수가 있었다.
 비대칭촉매에 의해 촉발된 알데히드의 이중 알릴부가에 의한 피란 유도체의 비대칭합성을 연구했으며 현실적인 실현을 위해 새로운 알릴전이 시약을 설계해 합성을 했다. 실험결과로 새로운 촉매계를 개발했고 이 촉매계는 비대칭선택 및 반응 수율 면에서 매우 효율적임이 판명됐다.
 또 2차 부가에서 새로운 루이스산 촉매는 반응선택성, 반응시간 및 수율면에서 기존 루이스산을 압도했다. 이를 근거로 광학활성 피란을 합성한 결과는 세계 최고 권위의 학술지인 독일화학회의 'Angewandte Chemie International Edition'에 발표했다.
 개발된 비대칭 촉매 이중알릴전이 반응에 의한 피란 유도체의 입체선택적 합성법은 현재 국내 중견기업에 의해 생리활성물질 합성의 산업화를 모색하고 있고, 합성된 광학활성화합물은 다양한 유형의 새로운 화학구조를 창출할 수 있을 것으로 기대되며 이를 근간으로 한 신물질의 창출에 응용될 것으로 예상된다.
 연구실에서 전이금속촉매에 의해 합성한 헤테로고리계열 화합물 및 광학활성화합물은 구조적으로 생리활성화합물의 합성에 응용될 수 있는데, 현재 정밀화학제품 중 광학활성의약품의 세계적 수요는 지속적으로 증대되고 있다.
 미국의 전문 자문회사가 분석한 2001년 광학활성의약품의 세계시장은 1250억달러로 1999년에 비해 약 23% 증가했고, 미국 달러화의 강세를 감안하면 1997년 27% 증가보다 더 호조를 보인 것으로 판단된다.
 매출액 기준 세계 100대 의약품 중 광학활성 의약품은 50개 정도이며 500억달러의 매출을 기록했다. 전체 매출액 중 광학활성 의약품의 비중이 30%가 되지 않는 반면, 100대 의약품은 54%(광학활성 의약품 500억달러/전체 100대 의약품 952억달러)를 점유하고 있다.
 앞으로도 광학활성 의약품의 매출 증가세는 연평균 25% 정도로 예측돼 의약품의 일반적 증가 예상치 6%를 훨씬 상회할 전망이다.
 그래프,도표:<탈리도마이드의 입체 화학구조><반응촉진물질에 의한 비대칭 촉매 알릴부가반응><비대칭 촉매 이중알릴부가반응에 의한 다양한 피란의 합성><다양한 피란이 포함된 생리활성 천연물>
 <Chemical Daily News 2002/03/04>
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